Obwohl Platon während seiner ersten Sizilienreise schlechte Erfahrungen gemacht hatte, unternahm er lnach dem Tode Dionysios I. (367 v. Chr. ) im Jahre 366 v. Chr. eine erneute Reise nach Syrakus. Er wurde zu dieser Reise vom Sohn und Nachfolger des Tyrannen, Dionysios II. eingeladen.
Platons Freund Dion erhoffte für sich eine wichtige Stellung am Hof. Zusammen mit Dion wollte Platon seine politischen Ideen durch Beeinfluzssung des jungen Herrschers testen zu können. Im günstigsten Falle würde es ihm gelingen, ein Staatswesen nach dem Ideal der Philosophenherrschaft einzurichten.
Dionysios II. war zu solchen Veränderungen jedoch nicht bereit. Er widmete sich lediglich der Sicherung seiner eigenen meist bedrohten Herrschaft. Am Hofe konnten sich letztendlich nur die durchsetzen, die in den dortigen Machtkämpfen und Intrigen die Oberhand behielten.
Letztendlich wurde Platons Freund Dion aufgrund seiner Intrigen sogar verbannt und begab sich nach Griechenland. Nach diesem Misserfolg entschloss sich auch Platon im Jahre 365 v. Chr. zur Abreise. Erst, wenn sich die Lage wieder beruhigen würde, wollten sie gemeinsam zurückkehren.